Caddyhistorien startet i USA
Caddys historie begynner i pickup-landet USA, nærmere bestemt i Westmoreland utenfor Pittsburgh der Volkswagen produserte Golf 1 under navnet Rabbit.
1978: Rabbit Pickup, 1982: Caddy 1
I 1978 startet produksjonen av en pickupvariant for det nordamerikanske markedet og i 1982 lanserte Volkswagen samme modell i Europa. Her fikk den navnet Caddy og ble produsert i Sarajevo. Caddy 1 hadde et lasteplan på 1,83 meter og ved å montere en hardtop ble pickupen til en liten varebil.
Produksjonen av Caddy 1 i Europa ble avsluttet i 1992, mens fabrikken i Sør-Afrika fortsatte å produsere bilen helt frem til 2007.
Det ble produsert 207.000 eksemplarer av første generasjon Caddy på verdensbasis.
1995: Caddy 2
Caddy 2 ble lansert i 1995 og var basert på Seat Ibiza/Volkswagen Polo. Volkswagen Caddy og Seat Inca ble bygget etter nesten samme mal i Spania. Caddy 2 ble produsert som en lukket varebil med sidehengslede bakdører og som hadde et lastevolum på hele 2,9 kbm.
Også Škoda produserte en variant, i tillegg til en pickup som senere også ble tilbudt under Caddynavnet.
Det ble til sammen solgt ca. 520.000 eksemplarer av Caddy 2 og de nesten identiske modellene Seat Inca og Skoda Felicia.
2003: Caddy 3
I 2003 ble tredje generasjon Caddy lansert. Dette var en helt ny modell som ble bygget på samme plattform som Golf 5 og Touran 1. Den hadde et varerom på 3,2 kbm og for første gang kunne Caddy leveres med stor bakluke som et alternativ til de sidehengslede bakdørene. En annen nyhet var de praktiske skyvedørene på sidene.
Noen år senere ble DSG-kassen introdusert, i tillegg til den lengre utgaven Caddy Maxi som hadde et varerom på 4,2 kbm. Etter en større oppgradering ble blant annet ESP standard og ikke minst kunne Caddy bli levert med 4Motion.
Caddy 3 ble solgt i totalt 1,6 millioner eksemplarer. Både denne generasjonen og etterfølgeren Caddy 4 ble produsert på fabrikken til Volkswagen Nutzfahrzeuge i Poznan i Polen. Også den helt nye Caddy 5 blir også produsert der.
2015: Caddy 4
Fjerde generasjon Caddy ble presentert i 2015. Den er i stor grad basert på Golf 6 og er utstyrt med en rekke assistentsystemer som sørger for økt sikkerhet og komfort i Caddy 4. Parallelt med den trinnvise lanseringen av nye Caddy 5 vil produksjonen av Caddy 4 pågå i denne generasjonen vil pågå i Poznan frem til august.
På slutten av fjoråret var det blitt produsert ca. 722.000 Caddy 4.